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07.10.2022

09.05.2022

Organokatalysatoren sind besser als klassische Varianten

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Dass neue Organokatalysatoren nicht nur eine denkbare Alternative zu klassischen Katalysatoren sein können, sondern bisweilen die bessere Wahl sind, hat ein Forscherteam um Ben List in einer neuen Arbeit bewiesen. Das Paper wurde jetzt in der Zeitschrift "Nature" veröffentlicht.

Vor mehr als 20 Jahren haben der Chemiker Ben List und sein schottischer Kollege David MacMillan etabliert, dass es neben der Metallkatalyse und der Biokatalyse eine weitere allgemeine Form der chemischen Katalyse gibt, die für die selektive Herstellung von Molekülen von Bedeutung ist: die Organokatalyse. Für die Entwicklung der Organokatalyse, mit der sich mittlerweile weltweit Tausende von Wissenschaftlern beschäftigen, sind List und MacMillan 2021 mit dem Chemienobelpreis ausgezeichnet worden.

Jetzt zeigt List mit seinem Team in einer neuen Arbeit, dass die Organokatalyse nicht nur eine denkbare Alternative zu den klassischen Katalyseverfahren bildet, sondern in vielen Fällen sogar effizienter ist - und damit für die Chemie- und Pharmaindustrie von besonderem Interesse.

Beim Einsatz von Katalysatoren in einer chemischen Reaktion spielt das "Schlüssel-Schloss-Prinzip" eine entscheidende Rolle. Um ein bestimmtes Molekül ohne unerwünschte Nebenprodukte herzustellen, muss man den exakt passenden Katalysator finden. Besonders herausfordernd ist das bei den sogenannten chiralen Molekülen, also Teilchen, die aus identischen Zutaten bestehen, jedoch spiegelbildlich zueinander angelegt sind. Da die Wirkung dieser Spiegelbild-Moleküle komplett unterschiedlich sein kann, wollen Wissenschaftler meist nur eine von beiden vorkommenden Varianten herstellen.

Gerade bei kleinen Molekülen waren hier lange Zeit die vergleichsweise großen Enzyme das Mittel der Wahl, erklärt Chemikerin Hui Zhou, die als Postdoktorandin im Team von Ben List arbeitet und maßgeblich an der Arbeit beteiligt war. Die komplexen Biokatalysatoren seien durch ihre Beschaffenheit dazu geeignet, als Werkzeuge für solche zielgerichteten Synthesen zu dienen. Dem Forscherteam um List und Zhou ist es jetzt gelungen, besagte kleine Substrate, genauer gesagt Ketone, mit deutlich einfacheren Werkzeugen zu bearbeiten.

Nützlich für die Industrie

Das dabei entstehende Produkt ist darum so wichtig, weil es in der Synthese von Wirkstoffen vorkommt und also für die Chemie- und Pharmaindustrie durchaus nützlich ist. "Sowohl mit Metallkatalysatoren als auch mit diversen Enzymen und mit anderen Organokatalysatoren hat man in der Vergangenheit bereits versucht, dieses spezielle Produkt herzustellen", erläutert Hui Zhou, "allerdings jeweils nur mit unzureichender Selektivität." Ben List und ihr ist es nun gelungen, mit neuartigen Organokatalysatoren eine Ausbeute zu erreichen, die besser ist als die von im Labor designten Metall-, Organo- oder Biokatalysatoren.

"Unsere Arbeit soll anderen Wissenschaftlern als Ansporn dienen, neuartige Katalysatoren zu schaffen", sagt Ben List, "Organokatalysatoren, die es mit der hohen Selektivität von Enzymen durchaus aufnehmen können." Die Arbeit "Organocatalytic stereoselective cyanosilylation of small ketones" ist jetzt in der Zeitschrift "Nature" veröffentlicht worden, einem der für Wissenschaftler wichtigsten Fachmagazine.

» Originalpublikation

Quelle: Max-Planck-Institut für Kohlenforschung