Methoden der Chiralitätserkennung

Das erste Beispiel der Enantiomerentrennung racemischer D , L -Aminosäuren als N-Trifluoracetyl-O-alkylester an verschiedenen L -Aminosäureselektoren wurde 1966 von E. Gil-Av et al. am Weizmann Institute of Science, Israel, 1966 beschrieben. Allerdings lassen sich nur Racemate trennen, die zu einer enantioselektiven Wechselwirkung über Wasserstoffbrückenbindungen befähigt sind.

H. Frank, G. Nicholson und E. Bayer haben 1977 den L -Valindiamidselektor von Gil-Av an ein Polydimethylsiloxan gebunden (Chirasil- L -Val) und auf diese Weise die Enantioselektivität mit der gaschromatographischen Effizienz von Siliconen kombiniert. Quarzkapillarsäulen (25 m x 0.25 mm) wurden mit der chiralen Stationärphase belegt. Eine gelungene Enantiomerentrennung kann eindeutig durch die Verwendung des Selektors mit entgegengesetzter Chiralität (Chirasil- D -Val) bewiesen werden, wobei Peakumkehr auftreten muß.

Quelle: Aktuelle Wochenschau