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27.09.2020
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Chemische Signalbouquets von Säugetieren

Caspers, Jana - Technische Universität Braunschweig (2019)


Im ersten Teil der Dissertation wurden die flehmeninduzierenden Urinextrakte von Hauskatzen mittels GC/MS analysiert. Diese bestanden hauptsächlich aus methyl- und ethylverzweigten und unverzweigten, gesättigten und ungesättigten Fettsäuren. Zur Aufklärung der Struktur und für die Biotests mit den Katzen wurden 3-Methyldecansäure, 3-Methylundecansäure, 3-Methyldodecansäure, 3,9-Dimethyldecansäure, (E)-2-Ethyloct-2-ensäure, (E)-2,4-Diethylhex-2-ensäure und 4-Ethylhexadecansäure synthetisiert. Bei den Biotests lösten 3-Methyldecansäure und 3,9-Dimethyldecansäure das Flehmenverhalten aus. Deswegen wurden diese beiden Verbindungen enantioselektiv synthetisiert. Die absoluten Konfigurationen der beiden natürlich vorkommenden Verbindungen 3-Methyldecansäure und 3,9-Dimethyldecansäure konnten als R-Enantiomere aufgeklärt werden. Das beste Ergebnis bei den Biotests erzielte eine Mischung, aus 3-Methyldecansäure, 3,9-Dimethyldecansäure und 3-Methyldodecansäure, die der natürlichen Zusammensetzung im Urin nachempfunden war. Diese rief bei den Katzen das erste Mal ernsthaftes Interesse an synthetisierten Verbindungen hervor. Bei den neu identifizierten verzweigten Fettsäuren handelt es sich sehr wahrscheinlich um Schlüsselverbindungen zur individuellen Erkennung.

Im zweiten Teil der Dissertation wurden 22 Dichlormethanextrakte vom Urin zweier Mausmakiarten, Microcebus murinus und M. lehilahytsara, mittels GC/MS analysiert. Insgesamt wurden 1321 verschiedene Verbindungen gefunden, wovon 477 Verbindungen, die verschiedensten Substanzklassen angehörten, identifiziert werden konnten. Bei dem Vergleich der flüchtigen Urinextrakte der Geschlechter zeigte sich ein signifikanter Unterschied zwischen der Anzahl der gefundenen Verbindungen. Die Diskriminanzanalyse zeigte außerdem einen signifikanten Unterschied in der Zusammensetzung der Urinprofile der Geschlechter. 5 Verbindungen waren charakteristisch für das Urinprofil der Männchen. Die Weibchen hingegen wiesen 42 Verbindungen auf. Auch die beiden Arten zeigten bei der Diskriminanzanalyse einen signifikanten Unterschied in der Zusammensetzung ihrer Urinprofile. M. murinus wies 15 Verbindungen auf, die charakteristisch für das Urinprofil dieser Art waren. Für das charakteristische Urinprofil von M. lehilahytsara waren 7 Verbindungen kennzeichnend. Es konnte eindeutig gezeigt werden, dass sowohl männliche und weibliche Mausmakis, als auch die beiden Arten ihre eigenen charakteristischen Urinprofile besitzen.


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